1962年,32岁的肖恩出演了第一部“007"电影，炮而红。从32岁到53岁，肖恩出演过7次詹姆斯.邦德。其中《巡弋飞弹》是外传，据说米高梅公司不承认这部“007",真是傲娇。演完第五部时，肖恩拒绝继续出演这个角色,詹姆斯.邦德成就了他，却也限制了他。但是换人后的《007--女王密使》票房惨败，导演苦口婆心劝回了肖恩,第六次,也是最后一次出演詹姆斯.邦德。由此，肖恩成为007系列电影的奠基人，也给詹姆斯.邦德定了位:必须身手敏捷,必须风流倜傥，必须有一众邦女郎死心塌地地环绕身旁。
肖恩.康纳利出身于苏格兰爱丁堡一个只有2个房间的底层家庭,家中连浴室都没有,早年生活坎坷曲折,对比其以后的成就,就像是一出经典的命运逆袭剧。全家靠着父亲每周两英镑的收入和母亲给人家当女佣的微薄补贴度日。”我们很穷,但我从来不知道有多穷，因为那里的人都是这样。”清贫的家境使得他9岁就出去卖报纸，13岁就辍学开始谋生。16岁时进入英国皇家海军服役，只为了能解决一日三餐。因为严重的胃渍疡被迫退伍后，他回到故乡爱丁堡，先后做过泥瓦匠、货车司机、棺材匠私人保镖牧生员，甚至是人体模特。少年时期各种困苦的磨砺使得肖恩变得坚强、坚韧、不服输。
虽然21岁时他就面临秃顶的威胁，但幸好还有一副好体魄。18岁时他就有1.88米高，被人称作“大块头”。随后他跟随英军前健身教练练习健美,为了参加“世界先生"健美比赛选拔赛，他骑着-辆借来的摩托车,风尘仆仆赶到伦敦，在高大男子组中获得第三名。
肖恩明白自己需要什么。他年少时曾为伯尼瑞格玫瑰足球俱乐部踢过球，虽然球技并不出色，但因人长得太出色,23岁时他被曼联球队教练马特。巴斯比无意中发现，提出25英镑的周薪条件想与他签约。当时肖恩.康纳利在南太平洋歌舞团的周薪是10多英镑，可是他拒绝了这个机会。"我意识到一个一流球员在30岁时才能达到巅峰状态，而我已经23岁了，我决定成为一名演员，后来证明这是我更聪明的一个选择。”
伦敦算是他事业的新起点。当听到伦敦皇家剧院为音乐剧《南太平洋》招聘合唱队员时,他厚着脸皮去面试了。”我不会唱歌，也不会跳舞，但是我可以玉树临风地站在那里。”于是他勉强通过了面试，成为舞台上的水手扮演者。肖恩.康纳利从此踏入演艺圈。
对于一个没有任何背景的年轻人而言，演艺圈之路并不轻松。为了获得演出机会,他不遗余力地去争取舞台剧中的一些小角色。但是生活依然入不敷出，为此他无奈进入记者皮特.诺贝尔和他的演员妻子家中当起了保镖，一晚可挣10个先令。
肖恩最经典的角色自然是詹姆斯.邦德，他塑造的那个特工“冷漠、傲慢却又优雅、性感",被认为是“007"系列6任邦德演员中最为成功也是最为年轻的。他接拍第一部“007"电影《诺博士》时才32岁。可是年轻的康纳利也有自己的苦恼，饰演邦德时他不得不戴上一顶假发以掩饰那日渐后退的发际线。
1962年，当肖恩第一次出现在《诺博士》片场时,他穿着敞开的衬衣和皱巴巴的裤子，随意得就像是逛菜市场，神情倨傲，拒绝试拍，拒绝矫揉造作,以致制片人感慨:“我们从未见过一个比他更加嚣张的王八蛋了。”《诺博士》原著作者伊恩。弗莱明起初也不看好肖恩，“他和我想象的詹姆斯.邦德看上去不一样”，“我是在找指挥官邦德，而不是一个大块头的特技替身”，还讥讽他难登大雅之堂。毕竟，他们最初联络的詹姆斯.邦德人选可都是红极-时的明星。
尽管已经敲定由肖恩出演“007",但是剧组还是组织了一场选秀，最后在决赛中脱颖而出的是28岁的男模彼得.安东尼,可此人毫无表演经验。
嚣张的肖恩最终不负众望。1962年10月,《诺博士》在伦敦帕利恩电影院举行首映。一片漆黑的银幕中间最先出现一个亮点，亮点慢慢放大，一把银色手枪的枪口，显露出来，透过枪膛往外看，一个头戴礼帽的男士出现在视线中,枪口仍死死地对准他,突然这位男士转身掏出武器,射向银幕,鲜血从上方流下，染红银幕。这一经典出场后来多次出现
在“007"系列电影中。耗资110万美元的《诺博士》在制作公司的沮丧和忐忑中迎来了终极考核,票房达到数百万美元，詹姆斯.邦德一举成名,续集随即投拍。
因《诺博士》一片仅得到6000美元酬劳的肖恩.康纳利,赢得了演艺生涯最为经典的角色,詹姆斯.邦德也跻身电影史上最伟大英雄的行列。但是，对肖恩.康纳利来说，邦德成就了他,也阻碍了他，“我厌倦了与邦德总是绑在一块”，“我一直恨那个该死的詹姆斯.邦德，我甚至想杀死他。”无论是走在街上,还是参演其他角色，人们都习惯性地称他为詹姆斯.邦德。为了摆脱这种模式化的束缚,他选择出演其他与邦德相去甚远的角色,但是超级特工的烙印仍然存在。
邦德让肖恩又爱又恨，可是作为演员,他无疑是幸运的。当其他男影星随着年龄渐长身躯日益发福尽显老态时，肖恩却如陈年老酒愈发醇厚,魅力不减反增，年近60还被杂志评选为“最性感男士”，片约不断。在《勇闯夺命岛》中与尼古拉斯.凯奇一起玩命奔跑，在《第一骑士》中出演英勇公正的亚瑟....1999年，他与威尔士女星凯瑟琳.泽塔琼斯出演《偷天陷阱》,表演炉火纯青，老牌绅士的风度和气场，令他与青春女郎站在起时也不会让人觉得突兀。成熟男人的魅力在他身上展现得淋漓尽致。
《指环王》里的白胡子甘道夫一角，原本导演最中意的人选就是肖恩,但是看完剧本后他说:“我从来都不理解这个故事。我看了小说,看了剧本甚至看了电影,但我还是不理解他们究竟在干什么，这个角色无法感动我。”肖恩就这么坚决地拒绝了这个角色。后来有人给他算了一笔账，如果参演《指环王》系列电影，至少会给他带来2亿美元的收入。面对这样的“遗憾”，肖恩从来没有后悔自己的决定。
有人说，人要成名,三分靠能耐,六分靠运气,一分靠贵人扶持。演员想要成名很难，成名之后保持名气更难。而对于肖恩.康纳利来说，他靠的是对自己的严格要求,懂得取舍，守得了清静，经得住繁华，这才是真正的艺术家。